Tyler Fog、Jay Burchell和Will Traveler是好朋友，他们在耶鲁大学研究生院分租同一套房子，共同渡过了两年的快乐时光。三个才华横溢的年轻人即将成为风险投资家、律师和化学工程师，而在从业前的夏天，他们计划着一次穿越美国的旅行。在Will的提议下，极富纪念意义的人生旅行从纽约最古老的德雷克斯勒艺术博物馆的顶层开始，Tyler和Jay踩着单排轮滑竞相滑下，Will在后面拿着DV摄影留念，并约定在博物馆门前的拐角处集合。踩着轮滑风风火火赶到拐角处的Tyler和Jay四处寻找Will的身影，却在手机中听到Will的声音。
